Карьера Хуана де Эрреры в качестве архитектора началась с 1559 года, когда он стал принимать участие в проекте по строительству дворца-монастыря Эскориал в качестве помощника. В 1561 он стал архитектором Королевского дворца в Аранхуэсе. С 1567 по 1584 Хуан де Эррера возглавил работы над Эскориалом – архитектурным комплексом, включившим в себя монастырь Св. Лаврентия (Сан-Лоренцо), семинарию, дворец, усыпальницу королей, библиотеку и госпиталь. Дворец в Эскориале стал воплощением нового стиля, названного в честь его автора «эрререско» (herreresco), или «неукрашенным» (desornamentado). Стиль Хуана де Эрреры отличается строгостью и отсутствием каких-либо декоративных элементов.